Sus inicios en la banda se remontan cuando su hermana mayor Carmen Villalba lo secuestra del seno familiar, donde vivía con sus padres y trabajaba en la carpintería con su hermano José.
El mismo fue adiestrado, junto a otros miembros, y el primer golpe del cual participó fue del intento de asalto al banco de Chore donde se lo dio el nombre de ''banda de Chore’’.
Luego pasó al partido Patria Libre, movimiento político que contaba con su brazo armado. Cuando Carmen Villalba y su esposo Alcides Oviedo, quien lideraba el grupo, fueron apresados, Osvaldo asumió el liderazgo.
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Por otro lado, cabe recordar que además participó del secuestro de María Edith Bordón en 2001. La mujer había declarado que existía un grupo joven. Fue su primer secuestro.
También fue parte del secuestro de Cecilia Cubas, como uno de los colaboradores en el 2004. Se agrega además el plagio de Luis Alberto Listron.
Posteriormente, en el 2009 lideró el secuestro del ganadero Fidel Zavala y las negociaciones con sus familiares para su liberación. Recibió además el dinero del rescate, lanzado desde un avión.
Los investigadores también lo identifican en el secuestro del joven Arlan Fick en el 2014 y más dos colonos menonitas de San Pedro.
Con respecto a los atentados, se le identifica en más de 100 episodios terroristas, con fusiles y artefactos explosivos de fabricación casera, donde además llegó grabar videos alardeando de sus acciones sanguinarias.
Villalba tuvo dos hijos con Magna Meza, quien sería la tercera en el orden de mando. Una de sus hijas falleció en septiembre del 2020 en la zona del Cerro Guazú, en manos de la FTC durante un enfrentamiento.
Según las autoridades, el hombre estuvo en casi todos los secuestros y atentados contra civiles, militares y policías, además, de dos indígenas que fueron sus últimas víctimas antes de morir.
